Alpe della Luna (1360 m.s.l.m.) - Sestino ( 500 m.s.l.m.)
Il sent. 5 è il proseguimento del sent. 8 che proviene da Sansepolcro e da Pian della Capanna. Si tratta di una mulattiera che raggiunge il crinale poco prima del Monte Maggiore (1360 m.s.l.m.), sale ancora staccandosi dal sent. 00 G.E.A. nella splendida faggeta, ma senza raggiungere la cima che aggira sulla sinistra. Da qui ha inizio l'itinerario che scende sempre su mulattiera, rapidamente e con una serie di tornanti, lungo il crinale. Siamo sul contrafforte principale a nord di Monte Maggiore. Esso si estende, facendo da spartiacque tra i bacini imbriferi del Torrente Presale e del Fiume Metauro che dalle sue falde traggono le prime acque, fino a Monte Bello (1073 m.s.l.m.). Qui cambia direzione volgendo a nord verso Poggio delle Capanne e va ha formare un valico presso San Cristoforo: è ora spartiacque tra i bacini imbriferi dei fiumi Foglia e Marecchia; infine ripresa la direttrice di nord-est, giunge quasi al Sasso di Simone. Ha caratteristiche eccezionali. Questa discesa dal Monte Maggiore va gustata senza fretta; ci si sporga di tanto in tanto dal crinale, la zona è pressoché inaccessibile e perciò intatta. Capita, tra le altre rare essenze, di incontrare il Tasso (Taxus Baccata), si faccia anche caso dove il bosco si apre, alla vista che diverrà la più completa di Monte Bello. Da lì si potranno ammirare, oltre all'Appennino, i Sassi di Simone e Simoncello e a fianco il Monte Carpegna, i monti Loggio e Aquilone verso il Fumaiolo e quelli dell'Appennino Umbro-Marchigiano come Monte Nerone, che si erge isolato, il Catria e, se non c'è foschia, i Monti Sibillini culminati dal Monte Vettore (2476 m.s.l.m.). Prima di giungervi però si incontra, poco dopo il Poggio delle Giovattine, sulla sinistra, il sent. P3 che conduce alla "leggendaria" Grotta della Tabussa". Proseguendo, dopo poche centinaia di metri, sempre sulla sinistra e in corrispondenza di una radura si incontra il sent.P1 che conduce, passando dalla località Monterano di Sotto (948 m.s.l.m.)sede di un rifugio della Comunità Montana, fino alla località Cascata del Presale. Proseguendo ancora lungo il sent.5 poco prima di Poggio Monterano (1087 m.s.l.m.) si incontra sulla sinistra un incrocio con il sent.P2 che, attraversando le località Risecco (898 m.s.l.m.) e Poggio Baroni si ricongiunge al sent.P1 in località Madonna del Presale. Si continua ancora lungo il sent.5 per arrivare, poco sopra località Montelabreve (836 m.s.l.m.), ad un altro incrocio, posto lungo la strada sterrata dove sulla sinistra è presente l'innesto col sent.P4 che conduce al centro turistico e ostello della gioventù Piscina Nera (788 m.s.l.m.) e, continuando, alla località Cà Goracci (642 m.s.l.m.). Continuando sempre in direzione Monte Bello si incontra una particolare protuberanza rocciosa, costituita da uno spesso strato di arenaria, formatasi all'interno della Formazione Marnoso-Arenacea (che in questa zona si presenta fortemente tettonizzata con giaciture degli strati sub-verticali), causa il diverso grado di erodibilità delle litologie marnose rispetto a quelle arenacee più resistenti: è il Sasso Aguzzo. Arrivati a Monte Bello, uscendo dal territorio comunale di Badia Tedalda, si prosegue fino ad arrivare presso il centro abitato di Sestino (500 m.s.l.m.)


